La extensión que se puede dar a este punto es prácticamente ilimitada.
En este capítulo nos vamos a centrar en las reacciones que se consideran fundamentales en el nivel en el que nos encontramos.
NOTA: Junto a cada tipo de reacción planteado se presenta un ejemplo.
1.- Reacciones de sustitución o desplazamiento
1.1.- Nucleófilas
Una sustancia nucleófila sustituye un grupo EN ( es decir, una base de Lewis )
En derivados halogenados:
| Formación de alcoholes | R-X + OH- → R-OH + x- |
| Formación de aminas | R-X + NH3 →R-NH2+ XH |
| Formación de éteres | R-X + R’-O- → R-O-R’ + X- |
| Formación de ésteres | R-X + R’-COO- → R’-COO-R + X- |
En alcoholes:
| Formación de halogenuros | R-OH + HX → R-X + H2O |
En ácidos carboxílicos:
| Formación de amidas | R-COOH + NH3 → R-CONH2 + H2O |
| Formación de ésteres | R-COOH + R’-OH → R-COO-R’ + H2O |
En aminas:
| Formación de aminas | R-NH2 + R-X → R-NH-R’ + HX |
Electrófilas
Una sustancia electrófila ataca zonas de alta densidad electrónica ( por ejemplo, los dobles enlaces ) ( es un ácido de Lewis )
| Nitración | benceno + HNO3 → benceno-NO2+ H2O |
| Halogenación | benceno + X2 → benceno-X + HX |
| Alquilación | benceno + R-Cl → benceno-R + HCl |
1.3.- Radicálicas
Este tipo de reacción es típico de hidrocarburos saturados ( poco polares ) que suelen dar lugar a rupturas homolíticas.
| Halogenación de alcanos | CH3-CH3 + Cl2 → CH3-CH2Cl + HCl |
2.- Reacciones de adición a dobles o triples enlaces
2.1.- Radicálicas
| Requieren luz UV | CH3-CH=CH2 + Cl2 → CH3-CHCl-CH2Cl |
2.2.- Electrófilas
En ocasiones es necesario aplicar lo que se conoce como
| de H2 | CH3-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3 |
| de X2 | CH3-CH=CH2 + X2 → CH3-CHX-CH2X |
| de hidrácidos ( aplicamos R.M. ) | CH3-CH=CH2 + HF → CH3-CHF-CH3 |
| de agua ( aplicamos R.M. ) | CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CHOH-CH3 |
2.3.- Nucleófilas
Se producen cuando hay dobles enlaces polarizados: ( -C≡N ; C=O … )
| de H2 | R-CO-R’ + H2 → R-CHOH-R’ |
| de H2O | R-CHO + H2O → R-CHOHOH |
3.- Reacciones de eliminación
En ocasiones es necesario utilizar la Regla de Saytzeff:
| Deshidratación de amidas | R-CONH2 → R-C≡N + H2O |
| Eliminación de derivados dihalogenados contiguos | CH3-CHBr-CH2Br → CH3-CH=CH2 + Br2 |
| Deshidratación de alcoholes: es, con diferencia, la reacción de eliminación más importante. Para que se produzca, debe tener lugar en medio ácido concentrado y a altas temperaturas | R-CH2-OH → R’-CH=CH2 |
4.- Otras reacciones orgánicas
4.1.- Hidrólisis de ésteres en medio ácido = Esterificación
4.2.- Hidrólisis de ésteres en medio básico = Saponificación
Requiere la aplicación de calor.
4.3.- Reacciones de combustión
4.4.- Reacciones de condensación
Son muy importantes a la hora de formar moléculas grandes ( polimerización )
:: CH3-CH2-COOH + NH2-CH3 → CH3-CH2-CONH-CH3 + H2O
4.5.- Reacciones redox
Unidad 5.- Reacciones reducción-oxidación
4.6.- Reacciones ácido-base
Unidad 4.- Reacciones ácido-base