Principales tipos de reacciones orgánicas

La extensión que se puede dar a este punto es prácticamente ilimitada.
En este capítulo nos vamos a centrar en las reacciones que se consideran fundamentales en el nivel en el que nos encontramos.
NOTA: Junto a cada tipo de reacción planteado se presenta un ejemplo.


1.- Reacciones de sustitución o desplazamiento

1.1.- Nucleófilas

Una sustancia nucleófila sustituye un grupo EN ( es decir, una base de Lewis )

En derivados halogenados:

 
Formación de alcoholes R-X + OH- → R-OH + x-
Formación de aminas R-X + NH3 →R-NH2+ XH
Formación de éteres R-X + R’-O- → R-O-R’ + X-
Formación de ésteres R-X + R’-COO- → R’-COO-R + X-

En alcoholes:

 
Formación de halogenuros R-OH + HX → R-X + H2O

En ácidos carboxílicos:

 
Formación de amidas R-COOH + NH3 → R-CONH2 + H2O
Formación de ésteres R-COOH + R’-OH → R-COO-R’ + H2O

En aminas:

 
Formación de aminas R-NH2 + R-X → R-NH-R’ + HX

Electrófilas

Una sustancia electrófila ataca zonas de alta densidad electrónica ( por ejemplo, los dobles enlaces ) ( es un ácido de Lewis )

 
Nitración benceno + HNO3 → benceno-NO2+ H2O
Halogenación benceno + X2 → benceno-X + HX
Alquilación benceno + R-Cl → benceno-R + HCl

1.3.- Radicálicas

Este tipo de reacción es típico de hidrocarburos saturados ( poco polares ) que suelen dar lugar a rupturas homolíticas.

 
Halogenación de alcanos CH3-CH3 + Cl2 → CH3-CH2Cl + HCl

2.- Reacciones de adición a dobles o triples enlaces

2.1.- Radicálicas

 
Requieren luz UV CH3-CH=CH2 + Cl2 → CH3-CHCl-CH2Cl

2.2.- Electrófilas

En ocasiones es necesario aplicar lo que se conoce como

Regla de Markownikoff: si el reactivo que se adiciona es asimétrico ( sus elementos constituyentes tienen diferente electronegatividad ), la parte más electropositiva se adiciona al carbono que está más hidrogenado.
 
de H2 CH3-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3
de X2 CH3-CH=CH2 + X2 → CH3-CHX-CH2X
de hidrácidos ( aplicamos R.M. ) CH3-CH=CH2 + HF → CH3-CHF-CH3
de agua ( aplicamos R.M. ) CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CHOH-CH3

2.3.- Nucleófilas

Se producen cuando hay dobles enlaces polarizados: ( -C≡N ; C=O … )

 
de H2 R-CO-R’ + H2 → R-CHOH-R’
de H2O R-CHO + H2O → R-CHOHOH

3.- Reacciones de eliminación

Son las reacciones inversas a las de adición. Darán lugar a la formación de dobles y triples enlaces.
En ocasiones es necesario utilizar la Regla de Saytzeff:
Regla de Saytzeff: el Hidrógeno que sale del sustrato lo hace del carbono más ramificado, es decir, del que menos hidrógenos tiene.
 
Deshidratación de amidas R-CONH2 → R-C≡N + H2O
Eliminación de derivados dihalogenados contiguos CH3-CHBr-CH2Br → CH3-CH=CH2 + Br2
Deshidratación de alcoholes: es, con diferencia, la reacción de eliminación más importante. Para que se produzca, debe tener lugar en medio ácido concentrado y a altas temperaturas R-CH2-OH → R’-CH=CH2

4.- Otras reacciones orgánicas

4.1.- Hidrólisis de ésteres en medio ácido = Esterificación

R-COOH + R’-OH → R-COO-R’ + H2O

4.2.- Hidrólisis de ésteres en medio básico = Saponificación

Requiere la aplicación de calor.

R-COO-R’ + NaOH ( o KOH ) → R-COO-Na ( sal de ácido graso = jabón ) + R’-OH

4.3.- Reacciones de combustión

compuesto orgánico + O2 → CO2 + H2O + …

4.4.- Reacciones de condensación

Son muy importantes a la hora de formar moléculas grandes ( polimerización )
:: CH3-CH2-COOH + NH2-CH3 → CH3-CH2-CONH-CH3 + H2O

4.5.- Reacciones redox

Unidad 5.- Reacciones reducción-oxidación

4.6.- Reacciones ácido-base

Unidad 4.- Reacciones ácido-base

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