Reactivos electrófilos y nucleófilos-J2001C5

a) Explica los conceptos de reactivo electrófilo y reactivo nucleófilo y señala su caracter ácido/base de Lewis.
b) Completa la siguiente reacción y razona si es electrófila o nucleófila
CH3-CH2-CHOH-CH3 + H2SO4 → …

Solución

a) Un reactivo nucleófilo tiene pares de electrones libres sin compartir. Tiene tendencia a ceder estos electrones, y por lo tanto, se comporta como base de Lewis. Puesto que posee un exceso de lectrones, atacará especies o centros con baja densidad electrónica (NH3, OH- … )

Un reactivo electrófilo es una sustancia con déficit de electrones o con orbitales externos vacíos, capaces de aceptar electrones. Tiene avidez por captar electrones, de modo que se comportan como ácidos de Lewis (R-COOH, R-X … )

b) Se trata de una deshidratación de alcoholes: eliminación electrófila puesto que el ácido sulfúrico, que es el atacante es un ácido de Lewis, con déficit de electrones, que busca zonas con exceso de electrones ( es necesario aplicar la regla de Saytzeff para saber dónde se forma el doble enlace )
CH3-CH2-CHOH-CH3 + H2SO4 → CH3-CH=CH-CH3 + H2O

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